1998年梅兰娜在纽约时装周首次遇到特朗普，当时梅兰娜28岁，特朗普52岁。据说故事的版本是，特朗普在向梅兰娜·特朗普娜索要电话号码时，梅兰娜的回答是，“决不，你把你的电话给我。”之后梅兰娜同特朗普通了电话，两人开始交往，两年之后，特朗普和第二任妻子离婚。2005年，特朗普和梅兰娜高调结婚，当时参加他们婚礼的包括克林顿夫妇等美国政界和商界名流。
如果特朗普能够最终当选为美国总统，他的妻子梅兰娜也将书写美国第一夫人历史的很多个“第一”：她将是继前总统约翰-亚当斯的妻子之后，美国历史上第一位出生在外国的第一夫人，她也将是第一位拍过公开全裸照片的第一夫人，她还将是第一位以“第三任妻子”的身份入主白宫的第一夫人，也将是第一位有着几位和自己年龄相仿的孙辈家庭成员的第一夫人。
自1998年同特朗普相识开始，梅兰娜的生活就发生了根本性的变化，她不再是那个蜗居在曼哈顿的一个小公寓的名不见经传的外国模特，在同特朗普交往之后的第一个生日，特朗普就赠送给了她一块镶满钻石的金表，之后，特朗普把一个镶着15克拉的百万美元的求婚钻戒戴到她的手上。在她和特朗普的婚礼上，梅兰娜穿着耗费大约20万美元，由迪奥设计师耗费550个小时为她量身订做的，镶着1500颗水晶和珍珠的婚纱也被认为是当时世界上最昂贵的婚纱。
从那时起，梅兰娜在公开场合亮相时永远穿戴世界名牌设计师的最新产品，她的私人推特帐户也总是同别人分享自己的昂贵时尚品味和坐着私人飞机前往世界各地的豪华假期。
