有人这样评价他：“举世无双，见过一次，永生难忘。”20世纪30年代，清华大学外文系吴宓是当时主讲英国浪漫诗人和希腊，罗马古典文学的教授。
上课的路上，吴宓总是自豪地挺起胸脯，持手杖早早地来到教室，他穿一件洗得泛白的灰布长袍，戴一顶土棉纱睡帽，一手拎布包，一手拄手杖走上讲台。
上课的第一件事儿，他便打开包袱，取出一红一黑两支毛笔。他的英文讲义也是用毛笔书写，吴宓总会亲自擦好黑板，提前将本课堂的大纲写满整个黑板。有一次找不到黑板擦，他便用自己的衣袖擦黑板，学生们会发现他从不写简笔字，字体全部是正楷，端庄方正，一丝不苟，英文则是印刷体，他全部是默写出来，不曾见他翻讲义。
开讲时，随身携带的纸片他连看都不看一眼，所讲的内容就脱口而出，一气呵成，讲到得意处，便拿起手杖，随着诗的节律，一轻一重地敲着地面，洋溢着热情。一时兴起，吴宓会当众朗诵自己的诗作，甚至是他写给女子的情诗，引得台下的学生们一阵阵骚动，他教过的学生有：钱钟书、曹禺、吕叔湘等。
英国戏剧家萧伯纳曾说过：“人生有两大悲剧，一是得不到想得到的东西，一是得到不想得到的东西。”学术上极为严谨的吴宓在感情世界中却充满着激情四射的冲动，以及左顾右盼的痛苦。
“女儿是水做的骨肉，男儿是泥做的骨肉，我见了女儿便清爽，见了男人便觉浊臭逼人。”吴宓曾在课堂上公开表达对这句话的认同，宛若《红楼梦》中的贾宝玉。吴宓却将能成为红楼梦中的紫鹃，作为自己的最高理想，因为紫鹃对林黛玉的爱护最纯粹。
当年，昆明文林街开了一家小饭馆，饭馆老板头脑一热，想取名为“潇湘馆”，吴宓听说后大为恼火，认为这亵渎了他心中的林妹妹，因为林妹妹住的地方就叫“”潇湘馆”，于是吴宓提着手杖前去说服，说服不了，就用手杖一顿乱砸，逼得老板只好把“潇湘馆”改为“潇湘”，吴宓这才作罢。
当年在清华大学上课时，吴宓看到女学生站着听课，会立刻跑出去替她们找来凳子坐。有一次点名点到“金丽珠”这个名字，吴宓情不自禁地说：这个名字多美。全班大笑，弄得这位女学生也满脸通红，更离谱的是，吴宓还为女学生作弊，自己费劲翻译的文章署上女学生的名字拿去发表。
吴宓很喜欢莎士比亚的一句名言：疯人、情人，诗人，乃三而一、一而三者。这也是他本人的自况。有人统计过，跟吴宓有过情感纠葛的女生，仅在其日记、书信、诗词等私人文字中出现过的就不下十几位。
当然，在吴宓情感史上知名度最高的女人还是毛彦文，她本是吴宓读清华时的同桌朱君毅的表妹兼未婚妻，吴宓见毛彦文给朱君毅写的情书，渐渐对这位多情又多才的毛妹妹动了心。虽然后来吴宓与陈心一结婚，但是七年后以其为旧式女子为由而离了婚。
此时的朱君毅也与毛彦文以近亲不能结婚为由解除了婚约，原本暗恋毛彦文的吴宓对毛彦文展开了感情攻势，吴宓的行为遭到了亲朋好友的一致谴责，他的父亲更是公开的指责他“无情无礼，无法无天”。
在吴宓猛烈追求下，毛彦文还真的动了心，一度想嫁给吴宓。1931年，毛曾到巴黎和吴宓相会，然而后来吴宓开始跟其他女子生出情感纠葛，毛彦文一气之下嫁给了66岁的前北洋国务总理熊希龄。
在南京任教期间，吴宓与刘伯明、梅光迪等创办《学衡》杂志，自己任总编辑。该刊11年间共出版79期，其宗旨主要是提倡国学兼介绍欧美学术。因于白话文持异议，与当时的新文化运动形成对峙之势。这一时期，他撰写了《中国的新与旧》《论新文化运动》等论文，采古典主义，抨击新体自由诗，主张维持中国文化遗产的应有价值。
吴宓一直捍卫国学和文言文，对倡导白话文的胡适意见甚大。有一次，他与胡适在一个聚会上相遇，当时北京人流行用“阴谋”二字，胡适戏问：你们《学衡》派有何新阴谋？吴宓说：“有”。胡适笑着说：“可得闻乎？”吴宓说：“杀胡适！”这段对话一时成为笑谈。
1925年初，清华学校欲设立国学研究院，在校长曹云祥主持下，由国学研究院主任吴宓出面，先后聘请了王国维、梁启超、赵元任、陈寅恪、李济为教授，这就是后来名动天下的“五星聚奎”。冯友兰曾说，吴宓最大的贡献是负责筹备建立清华国学研究院，并难得地把王、梁、陈、赵四人都请到清华任导师。他本可以任院长，但只承认是执行秘书，这种情况是很少有的，也很难得。
在文化大革命批林批孔运动中，吴宓却敢于喊出：头可断，孔不可批。为此他受到残酷批斗和监禁劳改，但他依然“不思悔改”，依然坚持自己的“中西融合”的治学理论，坚持肯定中华文化的价值所在。
1978年1月17号，陕西的一家医院，84岁的吴宓拖着一条跛腿，带着一双失明的眼睛走完了他最后的人生旅程。弥留之际，他挣扎着说给我开灯，我是吴宓教授！给我水喝，我是吴宓教授！给我饭吃，我是吴宓教授！此时已经难以将他与当年那位热情洋溢地朗诵诗歌的吴宓联系在一起了。这位浪漫主义者，犹如他生前自比为的古希腊悲剧英雄，离开了这个他热爱的却又让他痛苦的世界。
